3ª Jornada

Grupo A

Académica da Praia 2 x 11 Unidos 1
Ultramarina1 x Mindelense 2
Foguetões 3 x Santa Maria 3

Grupo B

Sporting da Praia 3 x Sporting Porto Novo 0
Morabeza 0 x Académica da Boa Vista 0
Estrela dos Amadores 0 x Vulcânicos 2

4ª Jornada

Grupo A

Onze Unidos 1 x Ultramarina 1
Mindelense 6 x Foguetões 0
Académica da Praia 2 x Santa Maria 2

Grupo B

Vulcânicos 0 x Sporting Porto Novo 2
Sporting Praia 4 x Morabeza 0
Estrela dos Amadores 3 x Académica B.V. 1

5ª Jornada

Grupo A

Mindelense 1 x Académica da Praia 2
Santa Maria 0 x 11 Unidos 2
Foguetões 0 x Ultramarina 4

Grupo B

Sporting Praia 1 x Estrela dos Amadores 0
Académica da Boavista 0 x Vulcânicos 4
Morabeza 0 x Sporting Porto Novo 3

Meias-finais

1ª Mão - 20/06/09

Sporting da Praia x Mindelense
Sporting do Porto Novo x Académica da Praia